寅次郎的妹妹阿櫻(倍賞千惠子飾)在寅屋為滿男(吉岡秀隆 飾)去世6年的妻子辦紀念禮。滿男其後重遊舊地,發現從前傳統糖果店已變成現代咖啡廳,但屋內仍保持舊貌。 滿男如今已是個業餘作家,新作很受歡迎,在他新書的簽名會上,重遇了那個他曾答應結婚的初戀情人 泉(後藤久美子 飾)。泉現居住在歐洲,因工幹回來日本。二人到了一間爵士樂咖啡廳聚舊,原來那兒的老板就是莉莉 (淺丘琉璃子 飾)— 寅次郎20年前在奄美大島戀上的情人,也是他一生中最愛。多年後重聚,三人回憶起寅次郎往日生活點滴...